Синтез 1,1'-ферроцендикарбоновой кислоты

Знакомство

Ферроцен представляет собой ион железа, зажатый между двумя верхними и нижними кольцами. Из-за ароматичности кольца сочетание с ионами железа образует стабильную сэндвич-структуру. Эта стабильная структура отличается от других металлоорганических соединений, главным образом тем, что она более стабильна, а ионы металлов не подвергаются воздействию и ионность не сильна. Ферроценовое сэндвич-двухвалентное железо легко окисляется до двухвалентного железа, которое обладает сильными электрохимическими свойствами, обладает многими незаменимыми свойствами и яркими перспективами применения в модификации электродов и электрохимии.

Ферроцен относительно трудно синтезировать, а стоимость промышленного производства высока. Однако условия синтеза его производных являются особыми и суровыми, что приводит к чрезвычайно высокой себестоимости промышленного производства и трудностям в массовом производстве. Еще труднее улучшить чистоту. Приготовление производных ферроцена является сложным и дорогостоящим.

СинтезCAS 1293-87-4 1,1'-ФЕРРОЦЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

1) Сырая 1,1'-ферроценовая дикарбоновая кислота.

Целевой продукт 1,1'-ферроценовая дикарбоновая кислота получают путем окисления 1,1'-диацетил-ферроцена. Разветвленная ацетильная группа на ферроцене легко окисляется, а прочность выше средней.

Окислитель можно использовать, но учитывая, что двухвалентные ионы железа в ферроцене легко окисляются, окислитель не должен быть слишком сильным, и следует рассмотреть вопрос о разделении продукта.

Наконец, в качестве окислителя следует выбрать раствор NaClO с умеренной окислительной способностью и легким разделением продукта.

В темном состоянии определенное количество 1,1'-диацетилферроцена растворяли в растворе NaClO с массовой долей 10%, реагировали при 50 °С в течение 1 ч, нагревали до 95 °С, а затем перемешивали в течение 1 ч. ч. После охлаждения добавляли определенное количество раствора NaClO с массовой долей 10%, и перемешивание продолжали при определенной температуре, а раствор продукта получали после завершения реакции. Раствор продукта фильтровали в горячем состоянии, фильтрат подкисляли концентрированной соляной кислотой до рН 1~2, образовывали большое количество желтого осадка, а сырой продукт получали после всасывающей фильтрации.

2) Рафинированная 1,1'-ферроценовая дикарбоновая кислота. Полученный продукт помещали в стакан, и добавляли соответствующее количество раствора NaOH для максимально возможного растворения продукта.

Раствор фильтровали, концентрированную соляную кислоту добавляли в фильтрат, чтобы значение рН достигало 1~2, и фильтрат появлялся желтым осадком. Фильтрат заливали во вращающийся испаритель и вакуумировали для ротационного испарения. После выпаривания до сухости его растворяли в абсолютном этаноле и испаряли естественным путем. После удаления абсолютного этанола поставьте его в духовку для сушки с получением рафинированной 1,1'-ферроценовой дикарбоновой кислоты.

ИК-спектр 1,1'-ферроцендикарбоновой кислоты

Заключение

В данной работе изучалось окисление 1,1'-диацетилферроцена с синтезом 1,1'-ферроценовой дикарбоновой кислоты, температура реакции синтеза и взаимодействие между 1,1'-диацетилферроценом и гипохлоритом натрия. Было исследовано молярное соотношение, оптимальная температура реакции составила 50 °C, а оптимальное молярное соотношение составило 1:2,3. В данной работе постобработку оптимизировали для получения 1,1'-ферроценовой дикарбоновой кислоты с более высокой чистотой, и продукт был подтвержден в качестве целевого продукта путем определения температуры плавления и инфракрасного излучения.